3 ml Schiffs Reagenz werden in ein Reagenzglas gegeben und mit 1 ml der aldehydhaltigen Substanz vermischt. Ein geeignetes Beispiel ist das Reaktionsprodukt, das durch Eintauchen eines heißen Netzes aus oxidiertem Kupferdraht in Methanol entsteht. Das Produkt enthält geringe Mengen Formaldehyd. Anschließend mit einer nicht leuchtenden Brennerflamme erhitzen.
In Gegenwart von Aldehyd verfärbt sich die Lösung violett.
Theorie
Der vom italienischen Chemiker Hugo Schiff (1834-1915) vorgelegte Beweis basiert auf der Reaktion des Farbstoffs Fuchsin. Dadurch entstehen grüngelbe, metallisch glänzende Blätter, die sich in Wasser und Ethanol auflösen und eine intensiv rote Farbe haben.
Im Schiffschen Reagenz reagiert Fuchsin mit schwefliger Säure zum farblosen schwefligen Säurefuchsin, das bei Zugabe des Aldehyds wieder zerstört wird. Dadurch wird die rot-violette Fuchsinlösung neu gebildet.
Die Strukturformel von Fuchsin, einem der Triphenylmethanfarbstoffe
Sicherheit
Die Vorbereitung einer Probe mit Formaldehyd als Testsubstanz ist problematisch.
Formaldehyd ist krebserregend und darf in allgemeinbildenden Schulen in Deutschland weder gelagert noch verwendet werden. Alternativ können Sie Aldehyde in alten Spanplatten mit einem handelsüblichen Aldehydtest nachweisen. Fuchsin steht im Verdacht, krebserregend zu sein. Aufgrund des Herstellungsprozesses kann der Farbstoff Parafuchsin enthalten, das krebserregend ist.
Schiffs Reagenz kann in Schulen verwendet werden, wenn der Fuchsingehalt weniger als 0,1 % beträgt.
GBU Deutschland Nachweis von Aldehyden mit Schiffs Reagenz docx pdf
SB Schweiz Nachweis von Aldehyden mit Schiffs Reagenz docx pdf
Filme, Medien
Film über Methanoloxidation und den Schiff-Test auf DVD
Digitale Objektträgerfür Nachweisreaktionen
Produktionsanweisungen Schiff